STRUCTURE, REACTIVITE ET SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE. 2ème année, exercices corrigés

Cet ouvrage rassemble quelques problèmes de Chimie posés aux ENS. Les thèmes abordés sont : - pH-métrie, complexité, complexométrie, oxydoréduction, précipitation - thermochimie - cinétique - cristallochimie - chimie organique De nombreux thèmes "étudiés dépassent même parfois le cadre du programme des classes préparatoires. Ainsi, on rencontre la théorie du champ cristallin, la séparation d'énantiomères, la réaction de Mannich...

I. Structure électronique et géométrique de quelques molécules. 1. Etude de la stéréochimie de quelques médicaments. 2. Composition de coupes pétrolifères. 3. Structure et géométrie de quelques molécules. 4. Etude des effets électroniques de quelques substituants. 5. Structure de cyclohexanes substitués. 6. Dureté et mollesse des halogènes. 7. Diagramme d'orbitales moléculaires. 8. Résolution d'un mélange racémique. II. Réactivité de la liaison carbone - halogène. 1. Etude stéréochimique de la SN2. 2. Compétition SN1-SN2. 3. Stéréochimie et régiosélectivité des éliminations. 4. Relation basicité-nucléophilie. 5. Influence du solvant sur les substitutions nucléophiles. 6. Synthèse d'un analgésique. III. Réactivité de la liaison simple carbone - oxygène. 1. Acidité des alcools et des phénols - applications. 2. Formation d'éthers-oxydes. 3. Synthèse et ouverture des époxydes. 4. Déshydratation des alcools. 5. Synthèse d'un éther-couronne. IV. Réactivité de la double liaison carbone - carbone. 1. Orientation et stéréochimie des additions électrophiles. 2. Dosage du cyclohexène. 3. Formation d'une bromhydrine. 4. Réactivité des systèmes allyliques. V. Les organomagnésiens mixtes. 1. Synthèse et dosage d'un organomagnésien. 2. Action des organomagnésiens sur les composés carbonylés. 3. Synthèses organiques. 4. Synthèse d'une phéromone d'alarme. 5. Réactivité des organomagnésiens vis-à-vis des dérivés d'acide. VI. Elaboration des matériaux organiques thermoplastiques. 1. Polymérisation anionique du méthacrylate de méthyle. 2. Formation du copolymère styrène-divinylbenzène. 3. Structure du caoutchouc naturel. 4. Polyaddition et polycondensation. VII. Cinétique des réactions organiques. 1. Etude cinétique des substitutions nucléophiles. 2. Addition du dibrome sur les alcènes. 3. Thermolyse de l'éthanal. 4. Polymérisation radicalaire du styrène. 5. Contrôle thermodynamique et contrôle cinétique d'une réaction. 6. Etude cinétique à l'état fondu d'un réarrangement d'imidate en amide

Cet ouvrage comporte deux parties correspondant à la plupart des épreuves orales des concours (écoles d'ingénieurs, écoles vétérinaires). Une première partie est consacrée aux questions de cours. Certaines correspondent exactement à un extrait du programme des classes préparatoires, la plupart font appel à une synthèse de différents chapitres. La seconde partie est consacrée aux exercices : le classement a été construit sur les différents thèmes de ce programme. SOMMAIRE Partie I : Cours : Chapitre 1 : Création de liaisons carbone carbone en chimie organique - Chapitre 2 : Oxydo-réduction en chimie organique - Chapitre 3 : Solvants en chimie organique - Chapitre 4 : Réactivité de l'eau en chimie organique - Chapitre 5 : Réactivité du chlore en chimie organique - Chapitre 6 : Réactivité comparée du dibrome sur le benzène et sur les alcènes - Chapitre 7 : Réactivité comparée des alcools et des amines - Chapitre 8 : Comparaison de la réactivité des alcools et du phénol - Chapitre 9 : Comparaison des réactions d'addition sur les double liaisons C=O et C=C - Chapitre 10 : Hydrolyse des dérivés d'acide - Chapitre 11 : Propriétés de l'hydrogène adjacent au groupement carbonyle - Chapitre 12 : Les cristaux ioniques réels : évolution du caractère ionique, défauts ponctuels - Chapitre 13 : Hypothèse de l'état quasi-stationnaire : principe de Bodenstein - Chapitre 14 : Effets du pH et de la complexation sur la solubilité ; effets d'ion commun - Chapitre 15 : Evolution des propriétés dans une période de la classification Partie II : Exercices corrigés : Chapitre 1 : PH des solutions - Acides et bases - Chapitre 2 : Solubilité - Complexes - Chapitre 3 : Thermodynamique - Equilibres - Chapitre 4 : Oxydo-réduction - Chapitre 5 : Cinétique - Chapitre 6 : Cristallochimie - Chapitre 7 : Chimie organique

Cet ouvrage s'adresse principalement aux étudiants des classes préparatoires: le texte de ces exercices est librement inspiré des épreuves écrites ou orales des principaux concours (maths spé, bio, véto). Les exercices, classés par fonction, sont de difficulté variable. Ainsi, au fur et à mesure de sa progression dans l'année, l'étudiant pourra tester ou approfondir ses connaissances.